Le rôle le plus récent de Rob était en tant que COO d'Ogilvy en Afrique du Sud où sa responsabilité s'étendait sur le large groupe Ogilvy South Africa composé de 13 sociétés et divisions et sur trois villes, à savoir Johannesburg, Cape Town et Durban. Ogilvy South Africa est d'ailleurs l'un des dix principaux marchés d'Ogilvy Worldwide et emploie plus de 900 personnes.

La riche carrière de Rob englobe la gestion, la stratégie et la création. Il l'a débutée en 1989 en tant que rédacteur dans une agence SA locale appelée IMA.

Il a rejoint Ogilvy en 1990, d'abord comme copywriter, puis s’est perfectionné comme planificateur de compte. Il est passé de la partie créative de l'entreprise à la direction de la stratégie pour diriger l'équipe de la stratégie à Ogilvy Cape Town en 1994.

En 1995, Rob a été nommé au conseil d'administration d'Ogilvy SA et promu au poste de directeur de la planification stratégique du groupe. A ce poste, Rob a travaillé sur une gamme variée de marques dans les secteurs des biens de consommation, des services financiers et de l’automobile. Rob s'intéresse particulièrement au développement de marque, à l’importance de l'image de marque dans la stratégie d'entreprise, à la communication marketing intégrée, à la gestion de marque interne et à la recherche ethnographique.

Il a donné des conférences sur l'image de marque et la stratégie de communication à l'Université de Witwatersrand et à l'Université de Cape Town. Par ailleurs, Rob a régulièrement contribué à l'Institut de marketing stratégique d'Unilever.

En 2008, il a été promu Group Managing Partner, où il était responsable de l'innovation du groupe. En 2012, il devient Chief Operating Officer chez Ogilvy South Africa.

Rob est actionnaire d'Ogilvy South Africa et a siégé aux conseils d'administration de Kantar Added Value, de Brand Union et de Zoom Retail Marketing.